Dean, né le 24 janvier 1979 à Lawrence (Kansas), il est le fils de Mary et John Winchester. Il a un petit frère de quatre ans, son cadet, Sam Winchester. Il aime particulièrement sa famille, le "classic" rock et sa voiture, une Chevrolet Impala de 1967 noire. Sa mère est tuée par un démon quand il a quatre ans au-dessus du berceau de son frère. C'est à partir de ce moment que Sam et lui sont entraînés par leur père à chasser et tuer les démons et autres créatures surnaturelles. Contrairement à son frère, avoir été élevé comme « un guerrier » ne lui pose aucun problème et il ne cherche pas à avoir une vie ordinaire.

Quand leur père disparaît alors qu'il chassait, Dean va trouver Sam à l'université pour qu'il l'aide à le retrouver. Jessica, la petite amie de Sam, meurt de la même façon que leur mère 22 ans plus tôt. Sam accepte alors d'aider Dean à chercher leur père et à chasser les créatures surnaturelles croisant leur chemin.

Les deux frères ont vécut beaucoup de tragédies ces dernières années. Ils ont vu leur père mourir presque sous leurs yeux. Peu de temps après, Dean perdit Sam et il conclut un marché avec les démons. Il vendit son âme pour qu'on son frère puisse vivre. Il ne lui restait plus qu'un an à vivre. Sam et Bobby firent tout leur possible pour le sauver, mais sans succès. Dean mourut d'une façon atroce. Les chiens de l'Enfer le déchiquetèrent. Lire la fiche complète