Sam est né le 2 mai 1983 à Lawrence (Kansas). Il est le fils de John et Mary Winchester, et a un grand frère de 4 ans son aîné, Dean Winchester. Sam a 6 mois lorsqu'un démon lui rend visite dans sa chambre, tuant sa mère et mettant le feu à la maison familiale. C'est son grand frère Dean qui veillera ensuite sur lui, alors que John se concentrera sur sa tâche de chasseur.  Dean et son père livreront bataille contre les forces du mal, Sam lui, ira faire des études de droit à l'université de Stanford.

Son frère viendra le chercher afin de rechercher leur père, qui ne donne plus de nouvelles depuis quelques jours. Mais le jour où le même démon responsable de la mort de sa mère tue sa petite amie, Jessica Moore de la même façon. Sam décide de suivre Dean, abandonnant alors ses études le temps de retrouver son père, et tuer le démon.

Son caractère est le strict opposé de celui de son frère. Plus calme, plus réfléchi, plus respectueux, plus sociable, moins impulsif, moins dragueur, moins fêtard que Dean, il ne le vaut cependant pas en terme d'expérience pour leur travail. Ses relations avec son père sont plutôt tendues, et il refuse à de nombreuses reprises de suivre ses ordres, s'opposant ainsi à son frère, qui lui ne discute pas. Sam pense que Dean a toujours été le préféré de John, car ils ont partagé beaucoup plus de choses ensemble, et pense que son père lui en veut de ne pas avoir choisi la même voie que son frère. Les liens qui les unissent sont néanmoins très forts.

Le jour où le démon aux yeux jaunes est venu dans sa chambre, il a fait boire quelques gouttes de son sang à Sam, lui donnant ainsi certains pouvoirs, qu'il développera avec le temps où il y aura des complications ! Tout commence par des cauchemars prémonitoires, lors desquels il aperçoit à l'avance des situations, et s'en souvient à son réveil, ce qui aide grandement les deux frères lors de leurs enquêtes. Viendront ensuite les visions alors qu'il est éveillé, qui sont visiblement assez douloureuses tant Sam parait souffrir lorsqu'elles se produisent.

Il développera par la suite, avec l'aide de Ruby, ses pouvoirs psychiques, qui lui permettront d'extraire les démons du corps d'une personne et de les tuer. Ces pouvoirs ont tendance à inquiéter Dean, surtout que Sam s'endurcit de plus en plus au fil du temps, n'hésitant plus à tuer dans des situations tendues, adoptant un comportement radicalement différent de ses débuts.

Il devient de plus en plus bizarre, et Dean se tracasse de plus en plus ! Alors ils vont aller trouver Bobby Singer, un ami de leur père pour se réfugier, quand quelques démons arrivent, et où ils cherchent de nouvelles enquêtes, de plus Sam supporte moins ses crises. Et cela inquiète beaucoup Dean, alors Dean décide d'aller chez Bobby Singer. (A vous de rédiger la suite...)

Castiel est un ange envoyé par le Paradis. Dieu lui a ordonné de faire sortir Dean Winchester de l'Enfer et de lui confier une mission pour accomplir sa destinée. Il parviendra à faire sortir Dean de l'Enfer après que celui-ci y aura passé 4 mois (En temps humain, mais 40 ans en Enfer) à y être torturé. Grâce à lui, on apprend l'existence des anges. Il occupait un poste au Ciel depuis plusieurs millénaires, dans une garnison qui consistait à surveiller les mouvements humains. (a vous de rédiger la suite)

Sa naissance a été annoncé par des pannes d'électricité et l'apparition d'une faille vers un monde où les frères Winchester ne sont jamais nés. C'est Mary Winchester qui s'est occupée de l'accouchement. Contrairement à ce que pensait Castiel, c'est sous la forme d'un jeune adulte et non pas d'un bébé que Sam trouvera Jack. (à vous de rédiger la suite)